Der Pennine Way verläuft durch sehr dünn besiedeltes Gebiet. Teilweise gibt es während der Tagesetappen wenige bis gar keine Einkehrmöglichkeiten, auch Unterkunftsmöglichkeiten sind stellenweise knapp. Der Weg verläuft zum Teil sehr ausgesetzt, bei schlechten Witterungsverhältnissen handelt es sich um einen schwierigen Wanderweg.
Eine dichte Wegmarkierung gibt es nicht, so dass Wanderer stellenweise auf Karte und Kompass angewiesen sind. Übernachtungsmöglichkeiten bestehen in kleineren Hotels, Jugendherbergen und Bed-and-Breakfast-Unterkünften.
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